Fungió como secretario particular del señor Walter Roch en las elecciones de Pembrokeshire de 1908 y tuvo una participación muy activa en las mismas. En varias ocasiones fue orador de Sir Owen Philipps, de los señores Walter Roch y Sidney Robinson en las elecciones de enero de 1910. Una o dos veces fue orador en Oxford Union. Estuvo muy a favor del "desestablecimiento" a pesar de haber sido un creyente devoto y un ferviente miembro de una parroquia en el este de Londres. Fue orador en esta materia en Llanelly, Llandilo, Llandovery, Lampeter, Aberaynon, Brecon, Penhiwceiber y Abercwmboi. Su nombre tuvo un sonoro eco al llevarse a cabo las elecciones en el este de Carmarthenshire. Fue llamado para apoyar a cuatro asociaciones liberales, sin embargo no aceptó ninguna de estas invitaciones. Dos de ellas fueron rechazadas argumentándose que sus miembros se encontraban lejos de Gales y otra porque sólo habría existido candidato laborista y no conservador. El señor Philipps tenía un estilo apasionado al dar sus discursos y disfrutaba ser interpelado.

Roland Philipps era en palabras del mismo Baden Powell, "un fanático de los ideales scouts", aunque su gran interés por el movimiento scout no fue motivo para separarlo de su actividad política. Tenía muchos deseos de ingresar al Parlamento he hizo su debut político proponiéndose como candidato liberal por el este de Carmarthenshire. Siendo un ferviente entusiasta a favor de un gobierno interno en Irlanda así como por el desestablecimiento galés contó con el apoyo del señor Lloyd George, líder de la fracción de izquierda del Partido Liberal, sin embargo, fracasó al asegurar la nominación debido a que se dio preferencia a un candidato que hablaba galés. En uno de sus discursos expresó su simpatía por la reforma social y argumentó que no volvería a vivir en el oeste de Londres con personas de su misma clase social. Había determinado establecer su residencia entre los pobres de Bethnal Green y no tenía en mente cambiar de opinión ya que encontraba este lugar "mucho más alegre".

A pesar de haber perdido la nominación como candidato liberal por el este de Carmarthenshire, en 1912 fue reconocido por amplia mayoría como candidato por el sur de Glamorgan. Su gran personalidad y trato lo hicieron popular entre todos los estratos sociales. De haber vivido habría asegurado la elección ya que tenía una gran visión con respecto a la reconciliación del socialismo y liberalismo. Persuadía a su audiencia asegurando que a pesar de los distintos métodos de estas dos ideologías no existía gran diferencia en sus objetivos. Mientras tanto, su trabajo social en el este de Londres tomó un giro religioso ya que se le podía encontrar dando discursos a grandes audiencias en la Misión Laboral, donde enfatizaba la necesidad de simpatizar con todos nuestros hermanos y condenaba el espíritu de critica.