Después de dejar Oxford Roland Philipps viajó a Liverpool donde vivió por seis meses y trabajó en las oficinas de la compañía naviera Steam Pacific con el objeto de aprender la técnica de la navegación. Todas las tardes las ocupaba en trabajar para la "Misión de Marinos" o en las misiones locales que se abocaban a asistir a los trabajadores de los muelles y a otros trabajadores. A su regreso en Londres donde trabajó por un tiempo en las oficinas de la compañía naviera Union Castle renovó su interés por el este de Londres y decide vivir, mientras pueda hacerlo en los barrios de Bethnal Green. Llegó a ser Comisionado Scout por el este y noreste de Londres y Comisionado Asistente por Gales, sin embargo antes de asumir estos cargos personalmente perfeccionó su conocimiento sobre el escultismo hasta llegar a ser un dirigente scout ideal. De hecho fue uno de los mejores exponentes del arte scout y escribió diversos libros populares en el área. Uno de los más importantes fue "El Sistema de Patrulla" que habla sobre el trabajo de la patrulla scout. En la serie de "Cartas a un Guía de Patrulla" expone los principios de la ley scout y da consejo sobre la preparación de pietiernos para pasar las pruebas requeridas. Este último libro es en sí un manual de entrenamiento escrito con tal sencillez y objetividad que muestra lo bien que comprendía la mentalidad de los muchachos. Estos pequeños libros reflejan sus ideas y aún hoy en día pueden leerse con interés dada la sabiduría plasmada en el estilo y estructura de ese tiempo.